成語“四面楚歌”，出自《史記·項羽本紀》：“項王軍壁垓下，兵少食盡，漢軍及諸侯兵圍之數眾。夜聞漢軍四面皆楚歌，項王乃大驚曰：‘漢軍已得楚乎？是何楚人之多也！’”

公元前202年，項羽和劉邦原來約定以鴻溝（在今河南榮縣境賈魯河）東西邊作為界限，互不侵犯。后來，劉邦聽從張良和陳平的規勸，覺得應該趁項羽衰弱的時候消滅他。于是，和韓信、彭越、劉賈會合兵力追擊正在向東往彭城（今江蘇徐州）的項羽部隊。經過幾次激戰，最終韓信使用十面埋伏的計策，布置了幾層兵力，將項羽緊緊圍困在垓下（今安徽靈璧縣東南）。這時，項羽的士兵越來越少，糧食也沒的吃了。夜晚，聽到漢軍的四周都在唱著楚地的歌謠，項羽大驚失色地說：“漢軍把楚地都占領了嗎？不然的話，為什么他的部隊里會有那么多的楚人呢！”說著，心里已經喪失了斗志，他便從床上爬起來，在營帳里喝酒。回想過去，有魅力的虞姬受寵愛，常常陪伴在身邊，有寶馬騅，常常騎在胯下。于是，項羽慷慨悲歌，自己作詩道：“力能拔山啊，豪氣壓倒一世，天時不利啊，騅馬不馳。騅馬不馳怎么辦，虞姬啊虞姬我將如何安置你！”唱了一遍又一遍，虞姬也同他一起唱。項羽直掉眼淚，他身邊的人也都哭了，沒有一個人抬起頭來看他。唱完，虞姬自刎于項羽烏騅馬前。虞姬自刎以后，項羽悲痛欲絕，英雄末路，帶了800名騎士突圍，最終只剩下28人，他感到無顏見江東父老，最終拔劍自刎于烏江邊。

以上這個故事，后來就用“四面楚歌”來比喻孤立無助，四面受敵，走投無路的困難境地了。《三國志·吳書·胡綜傳》：“高祖誅項，四面楚歌。”唐·李商隱《淚》：“人去紫臺秋入塞，兵殘楚帳夜聞歌。”明·王逢《虞美人行贈邵倅》：“四面楚歌那慷慨，芒碭山開五色云。”清·秋瑾《滿江紅小住京華》：“四面楚歌殘終破楚，八年風味徒回浙。”梁啟超《中國中會制度私議》：“殆陷于四面楚歌之中，僅侍解釋條文以持其說。”茅盾《霜葉紅似二月花》：“這時他才知道事情有了新變化，王伯申簡直有點‘四面楚歌’的樣子。”朱自清《航船中的文明》：“在這四面楚歌里，憑你怎樣伶牙俐齒，也只得服從了。”